一、有机物的燃烧反应
1、烃的燃烧反应通式: 。
2、烷的燃烧反应通式: 。
3、烃的含氧衍生物的燃烧反应通式: 。
二、烃的化学性质
1、烷:取代反应,分解反应
(1)甲烷与氯气的取代: 。
(2)C16H34裂化:(产生汽油) 。
(3)C4H10裂解:(产生有机化工原料) 。
2、烯:(C=C)加成反应、加聚反应、氧化反应
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液加成: 。
(2)乙烯与水的加成: 。
(3)CH3CH=CH2的加聚
。
(4)丁二烯与溴的1,4-加成: 。
(5)丁二烯的1,4-加聚: 。
(6)氧化反应:与酸性KMnO4反应。CH2=生成羰基可以与氢气加成吗,R-CH=生成 ,RR’C=生成 。
乙烯与酸性KMnO4: 。
丙烯与酸性KMnO4:。
(CH3)2C=CHCH3与酸性KMnO4:。
3、炔:(C≡C)加成反应、加聚反应、氧化反应
(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液加成: 、
。
(2)氧化反应:与酸性KMnO4反应。CH≡生成 ,R-C≡生成 。
丙炔与酸性KMnO4:。
(3)CH≡CH的加聚反应: 。
4、芳香烃:(苯环)取代反应,加成反应、氧化反应
(1)取代反应:(苯环上的H)
苯与溴的取代: 。
与硝酸的硝化: 。
甲苯与硝酸的硝化:。
(2)加成反应:(苯环上的C与C特殊键)苯与氢气加成, 。
(3)氧化反应:(苯环侧链上的C)甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应。
。
跟苯环直接相连的C上没有 时,不被氧化。
三、烃的衍生物的化学性质
1、卤代烃:(卤原子)水解反应、消去反应
(1)水解反应:溴乙烷与NaOH溶液的水解反应。
。
注意:同一个碳上水解得到两个及以上的羟基时会脱水生成醛或酸。
CH3CHBr2与NaOH:。
CH3CBr3与NaOH:。
(2)消去反应:CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中的消去反应。
。
-X和所连碳的相邻碳上如果没有 就不能消去。
2、醇:(-OH)取代反应、消去反应、氧化反应、置换反应
(1)置换反应:乙醇与钠转换, 。
(2)取代反应:乙醇与HBr酸发生溴化反应 。
(3)消去反应: 。
若-OH所连碳的相邻碳上没有 ,则不能消去。
(4)氧化反应:能被O2,酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化。
乙醇与氧气: 。
但不是所有的醇都能被氧化,也不是所有的醇的氧化产物都相同。
(CH3)3COH与O2、酸性KMnO4溶液等 反应。
(CH3)2CHOH与O2、酸性KMnO4溶液等反应羰基可以与氢气加成吗,生成 。
CH3CH2OH与O2反应生成CH3CHO,与酸性KMnO4溶液等反应生成 。
CH3OH与O2反应生成HCHO,与酸性KMnO4溶液等反应生成 。
(5)酯化反应:乙醇与乙酸反应,
。
(6)成醚反应:醇与醇之间脱水。以乙醇为例,
。
3、酚:(苯环上的-OH)取代反应
(1)有弱酸性。苯酚与NaOH反应发生中和反应, 。
(2)苯酚钠与盐酸反应: 。
(3)比碳酸的酸性弱,但比HCO3-的酸性强。
苯酚钠与少量CO2反应: 。
(4)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色的三溴苯酚沉淀。
。
(5)氧化反应:苯酚在空气中很容易被空气中O2氧化,显示为 色。
(6)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显 色。
(7)苯酚与甲醛生成酚醛树脂:
、 。
4、醛:(-CHO)氧化反应、还原反应、加成反应
(1)乙醛与氧气反应:。
(2)乙醛与银氨溶液反应:。
(3)乙醛与Cu(OH)2溶液反应:。
甲醛能发生两次醛基氧化反应,产物为 。
(4)乙醛与H2加成,又是还原反应: 。
(5)醛之间能加成。乙醛自身加成。 。
(6)醛能歧化。乙醛在NaOH溶液中的歧化反应。 。
5、酮:(R-CO-R’)还原反应、加成反应
丙酮与氢气加成: 。
醛的醛基和酮的羰基 和氢气加成,但酸的羧基和酯的酯基 和氢气加成。
酮 被酸性KMnO4溶液氧化。
6、酸:(-COOH)酯化反应
(1)酯化反应,与醇反应生成酯。
(2)乙二醇与对乙二酸通过酯化反应生成高分子:
。
(3)羟基乙酸生成高分子:。
7、酯:(-COOR’)水解反应
(1)乙酸乙酯在稀硫酸溶液中的水解: 。
(2)乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解: 。
8、胺:(-NH2或-NH-)取代反应
(1)H2NCH2COOH与盐酸反应:。
(2)乙二胺与对乙二酸生成高分子:
。
(3)甘氨酸生成高分子:。
9、N-某基某酰氨:(-CONH-R)水解反应
(1)N-乙基乙酰氨在盐酸中的水解
。
(2)N-乙基乙酰氨在NaOH溶液中的水解
。
四、有机物与溴、酸性高锰酸钾溶液的总结
1、与溴
(1)与溴的CCl4溶液: 的加成。
(2)与浓溴水:羟基的邻、对位有 的酚的取代, 的加成。
(3)与纯溴:苯环上有 的芳香烃的取代,反应条件是 。
(4)与溴蒸气:烷的取代,反应条件是 。
2、与酸性高锰酸钾溶液
(1)含 。
(2)支链的第一个C有 的芳香烃。
(3)羟基连的C上有 的醇。
(4)含碳氧双键的 。
有机物的化学性质及主要反应-答案
C6H6、C6H5-特指苯环
一、有机物的燃烧反应
1、烃的燃烧反应通式:CxHy+(x+y/4) O2→点燃→xCO2+y/2H2O
2、烷的燃烧反应通式:CnH2n+2+(3n+1)/2 O2→点燃→nCO2+(n+1)H2O
3、烃的含氧衍生物的燃烧反应通式:CxHyOz+(x+y/4-z/2) O2→点燃→xCO2+y/2H2O
二、烃的化学性质
1、烷:
(1)甲烷与氯气的取代:CH4+Cl2→光照→CH3Cl+HCl
(2)C16H34裂化:(产生汽油)C16H34→催化剂加热加压→C8H18+C8H16
(3)C4H10裂解:(产生有机化工原料)C4H10→催化剂加热加压→C2H6+C2H4
2、烯:
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液加成:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
(2)乙烯与水的加成:CH2=CH2+H2O→催化剂加热加压→CH3CH2OH
(3)CH3CH=CH2的加聚:nCH3CH=CH2→催化剂加热加压→-[-CH(CH3)-CH2-]n-
(4)丁二烯与溴的1,4-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(5)丁二烯的1,4-加聚:nCH2=CH-CH=CH2→催化剂→-[-CH2-CH=CH-CH2-]-n
(6)氧化反应:与酸性KMnO4反应。CH2=生成CO2, R-CH=生成R-COOH,RR’C=生成RCOR’。
乙烯:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O
丙烯:CH3CH=CH2+2KMnO4+3H2SO4→CH3COOH+CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O
(CH3)2C=CHCH3:5(CH3)2C=CHCH3+6KMnO4+9H2SO4→5CH3COCH3+ 5CH3COOH +3K2SO4+6MnSO4+9H2O
3、炔:
(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液加成:CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr
CHBr=CHBr +Br2→CHBr2-CHBr2
(2)氧化反应:与酸性KMnO4反应。CH≡生成CO2, R-C≡生成R-COOH。
丙炔:5CH3C≡CH+8KMnO4+12H2SO4→5CH3COOH+5CO2+4K2SO4+8MnSO4+12H2O
(3)CH≡CH的加聚反应:nCH≡CH→催化剂→-[- CH=CH-]-n
4、芳香烃:
(1)取代反应:
苯与溴的取代:C6H6+Br2→FeBr3→C6H5Br+HBr
苯与硝酸的硝化:C6H6+HNO3→浓H2SO4△→C6H5NO2+H2O
甲苯与硝酸的硝化: C6H5-CH3+3HNO3→浓H2SO4△→C6H5-CH3(NO2)3+3H2O (2,4,6-三硝基甲苯)
(2)加成反应:苯与氢气加成, C6H6+3H2→催化剂△→C6H12(环己烷)
(3)氧化反应:甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应。
5 C6H5-CH3+6KMnO4+9H2SO4→5C6H5-COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
跟苯环直接相连的C上没有H时,不被氧化。
三、烃的衍生物的化学性质
1、卤代烃:
(1)水解反应:溴乙烷与NaOH溶液的水解反应。
CH3CH2Br+NaOH→水△→CH3CH2OH+NaBr
注意:同一个碳上水解得到两个及以上的羟基时会脱水生成醛或酸。
CH3CHBr2+2NaOH→水△→CH3CHO +2NaBr + H2O。
CH3CBr3+4NaOH→水△→CH3COONa +3NaBr+2H2O
(2)消去反应:CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中的消去反应。
CH3CH2Br+NaOH→乙醇△→CH2=CH2↑+NaBr+H2O
-X和所连碳的相邻碳上如果没有H就不能消去。
2、醇:
(1)置换反应:乙醇与钠转换,2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)取代反应:乙醇与HBr酸发生溴化反应,CH3CH2OH+HBr(浓)→△→CH3CH2Br+H2O
(3)消去反应:CH3CH2OH→浓H2SO4170℃→CH2=CH2↑+H2O
若-OH所连碳的相邻碳上没有H,则不能消去。
(4)氧化反应:能被O2,酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化,被O2氧化为醛,被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为醛或酸。
乙醇与氧气:2CH3CH2OH+O2→Cu△→2CH3CHO+2H2O
但不是所有的醇都能被氧化,也不是所有的醇的氧化产物都相同。
(CH3)3COH与O2、酸性KMnO4溶液等不反应。
(CH3)2CHOH与O2、酸性KMnO4溶液等反应,生成CH3COCH3。
CH3CH2OH与O2反应生成CH3CHO,与酸性KMnO4溶液等反应生成CH3COOH。
CH3OH与O2反应生成HCHO,与酸性KMnO4溶液等反应生成CO2。
(5)酯化反应:乙醇与乙酸反应,
CH3COOH+CH3CH2OH⇌浓硫酸△⇌CH3COOCH2 CH3+H2O
(6)成醚反应:醇与醇之间脱水。以乙醇为例,
2CH3CH2OH→浓H2SO4140℃→CH3CH2OCH2CH3+H2O
3、酚:在苯环上连有-OH(酚羟基),有弱酸性,也能发生取代反应、氧化反应等。
(1)有弱酸性。苯酚与NaOH反应发生中和反应,C6H5-OH+NaOH→C6H5-ONa+H2O
(2)苯酚钠与盐酸反应:C6H5-ONa+HCl→C6H5-OH+NaCl
(3)比碳酸的酸性弱,但比HCO3-的酸性强。
苯酚钠与少量CO2反应:C6H5-ONa+CO2+H2O→C6H5-OH+NaHCO3
(4)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色的三溴苯酚沉淀。
C6H5-OH+3Br2→C6H2-OHBr3↓+3HBr (2,4,6-三溴苯酚)
(5)氧化反应:苯酚在空气中很容易被空气中O2氧化,显示为红色。
(6)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。
(7)苯酚与甲醛生成酚醛树脂:
4、醛:以乙醛为例
(1)乙醛与氧气反应:2CH3CHO+O2→催化剂△→2CH3COOH
(2)乙醛与银氨溶液反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→△→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)乙醛与Cu(OH)2溶液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→△→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
甲醛能发生两次醛基氧化反应,产物为CO2。
(4)乙醛与H2加成,又是还原反应:CH3CHO+H2→催化剂△→CH3CH2OH
(5)醛之间能加成。乙醛自身加成。2CH3CHO→催化剂△→CH3CH(OH)CH2CHO
(6)醛能歧化。乙醛的歧化反应。2CH3CHO+NaOH→CH3CH2OH+CH3COONa
5、酮:
丙酮与氢气加成: CH3COCH3+H2→催化剂△→CH3CH(OH)CH3
醛的醛基和酮的羰基能和氢气加成,但酸的羧基和酯的酯基不能和氢气加成。
酮不能被酸性KMnO4溶液氧化。
6、酸:
(1)酯化反应,与醇反应生成酯。
(2)乙二醇与对乙二酸通过酯化反应生成高分子:
nHOCH2-CH2OH+nHOOCCOOH→△→nH-[-OCH2-CH2O-OCCO]n-OH+(2n-1)H2O
(3)羟基乙酸生成高分子:nHO-CH2-COOH→△→nH-[-O-CH2-CO]n-OH+(n-1)H2O
7、酯:水解反应
(1)乙酸乙酯在酸性溶液中的水解:CH3COOCH2CH3+H2O⇌稀硫酸△⇌CH3COOH+CH3CH2OH
(2)乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解:CH3COOCH2 CH3+NaOH→△→ CH3COONa+CH3CH2OH
8、胺:
(1)H2NCH2COOH与盐酸反应:H2NCH2COOH+HCl→ClH3NCH2COOH
(2)乙二胺与对乙二酸生成高分子:
nH2NCH2-CH2NH2+nHOOC-COOH→△→nH-[-HNCH2-CH2NH-OC-CO]n-OH+(2n-1)H2O
(3)甘氨酸生成高分子:nH2N-CH2-COOH→△→nH-[-HN-CH2-CO]n-OH+(n-1)H2O
9、N-某基某酰氨:指含-CONH-R的有机物,能发生水解反应。
(1)N-乙基乙酰氨在盐酸中的水解
CH3CONHCH2CH3+HCl→△→CH3COOH+CH3CH2NH2Cl
(2)N-乙基乙酰氨在NaOH溶液中的水解
CH3CONHCH2CH3+NaOH→△→CH3COONa+CH3CH2NH2
四、有机物与溴、酸性高锰酸钾溶液的总结
1、与溴
(1)与溴的CCl4溶液:烯、炔的加成。
(2)与浓溴水:羟基的邻、对位有H的酚的取代,烯、炔的加成。
(3)与纯溴:苯环上有H的芳香烃的取代,反应条件是FeBr3做催化剂。
(4)与溴蒸气:烷的取代,反应条件是光照。
2、与酸性高锰酸钾溶液
(1)含碳碳双键或碳碳三键。
(2)支链的第一个C有H 的芳香烃。
(3)羟基连的C上有H的醇。
(4)含碳氧双键的醛。
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