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第二章系统学习烃的性质,前面第一章对化学键的学习后,我们知道碳的不饱和度和共价键的极性强弱可用来预测断键部位,由此对烷烃,烯烃,炔烃和苯进行以代表物的方式学习。
第二章 烃(碳氢化合物)第二节 烯烃 炔烃第3课时炔烃
炔烃由于性质和烯烃类似,所以性质就比较容易学了。炔烃这节课主要是实验室制备方法和除杂,在考试中属于重点。
首先搞定各种表达式,同样,基础但非常重要,尤其是后面的电石的电子式,考几次学生就错几次。
先搞定物理性质,可以对比甲烷和乙烯。有趣的是乙炔偏偏叫无臭(大学基础有机化学教材,秦川版138页,写的无色无嗅,水中溶解度1:1),而甲烷是无味,查了中华词典,臭是鼻子感官,味是舌头感官,难道这俩还有人分别用鼻子或嘴巴感知味道?也有人解读是无臭味,因为电石产生的气体很臭,咋的,纯净的就是有香味呗?所以我就默认为都是无色无味的意思,高考要因为作为扣分点绝对会被骂死。(欢迎大家给出合理的解释)
乙炔结构特点,共线!!!4个球永远共线,必须强调到位。
接着就开始性质探究之路,不过先得制备出乙炔,教材提供的电石和水反应的方法(旧教材中乙烯实验室是用裂解法制备的,新教材都删掉了,但炔烃是保留的,该实验绝对重要)。实际现在也工业上用煤或石油和氢气在高温的电弧反应器中反应的2CH4→乙炔+水。
这个环节属于常规分析。关于除杂,重点就是硫化氢这个弱制强的反应,得到沉淀(共同赢钱是我的口诀,就是汞,铜,银,铅的硫化物都非常难溶)。由于教材也没提到有PH3,所以学生肯定会用NaOH除杂,为此还是补充上吧。不过PH3和硫酸铜的反应(CuSO4+ PH3+ H2O→ Cu3P↓+ H3PO4+ H2SO4)是氧化还原,还和硫化氢还不一样,可以不讲,除非信息给了,不然学生怎么知道会产生磷化亚铜呢。但我记得高一学氧化还原的时候,这个反应确实哪来训练配平了。
实验操作强调控制反应,联想到启普发生器,这里当然不能用,让学生来分析吧,我是不想废话了。
现象证明,乙炔也能单纯的加成反应了呗,同样分出无条件加成,和有条件加成两大类。唯独不一样的就是乙炔和水加成,得到的是乙醛。
根据人教版教师用书,我有补充了自身加成反应。
同样,因为由π键,也能发生氧化反应。一个是燃烧的现象。一个是高锰酸钾氧化的产物,要注意除去乙烷中乙炔也不能用高锰酸钾,会产生CO2。
关于乙炔的燃烧,有个好玩的电影片段,乙炔的火焰温度很高,既然可以用来偷盗黄金,学生比较激动。切割金属体现的淋漓尽致啊。
最后就是命名,我也讲的比较简单,类似烯烃处理。
习题检测
补充:关于乙炔的干燥,教材并没有提到电石与水反应,习题中倒是提到了,浓硫酸好吗?无水氯化钙呢?碱石灰呢?查到一篇文章,介绍工业上就是说都上面的那些干燥剂都可以,常用无水氯化钙和硅胶。学生担心浓硫酸会不会氧化乙炔?毕竟乙炔和乙烯都有还原性。首先,在没有任何信息的情况下,根本不该问这个问题,或者直接默认为都可以就行了。再说大学书籍查阅结果,常温可以干燥乙炔,但是不能干燥乙烯。虽然我们实验室制备乙烯就是用的浓硫酸催化下乙醇消去,但是常温下乙烯和浓硫酸能加成得到硫酸氢酯,只是170摄氏度人家又分解成了乙烯。所以高中,我们就默认为可以干燥乙烯!当然也可以干燥乙炔。
第二点,乙烯和乙炔谁更活泼?有人说乙炔有两个pai键,更活泼?事实上恰好相反。可以做个实验对比,乙烯、乙炔分别通入浓度溴水、同浓度酸性高锰酸钾溶液褪色的速度,乙烯要比乙炔活泼得多。结构就是乙烯的杂化是sp2,比sp杂化行程的西格玛键更长,这样两个p轨道就重叠程度小一点,烯烃更活泼。
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有机篇
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